Le forme furanosiche del Ribosio

Le forme furanosiche del Ribosio

Formazione di un legame emiacetalico per addizione intramolecolare del gruppo C4-OH sul carbonio carbonilico C1. Si forma un composto ciclico pentatomico con struttura simile al furano, da cui il nome di furanosio. Gli emiacetali furanosici si scrivono, per convenzione, con il C1 a destra e l'ossigeno in alto; in questo modo il carbonio C(5) (gruppo CH₂OH) si viene a trovare sopra al piano. Gli ossidrili legati a C(2) e C(3), che nelle formule di Fischer si trovano a destra, nella forma furanosica si trovano soto al piano. Nella struttura furanosica il C(1) diventa stereocentro; si creano due diasteroisomeri, chiamati a-anomero (OH sotto al piano) e b-anomero (OH sopra al piano)