Disaccaridi

Disaccaridi

La formula [249] è risultante dall'eliminazione di acqua (condensazione) tra due ossidrili, uno del glucoso ed uno del fruttoso (C₁₂H₂₂O₁₁). Si potrebbe dire che è un etere (si ricordi che alcol + alcol - H₂O = etere). Questo è però un caso particolare poiché la condensazione coinvolge gli ossidrili semiacetalici, cioè gruppi alcolici altrettanto particolari. L'etere risultante è infatti, a differenza dagli eteri tradizionali, facilmente idrolizzabile, sia ad opera di acidi diluiti, che di enzimi (invertasi). Se si analizza al polarimetro una soluzione di saccaroso si misura un potere rotatorio specifico (α) di +66°; aggiungendo acido cloridrico si osserverà una inversione del segno della rotazione che risulterà levogira, in quanto i prodotti dell'idrolisi sono glucosio (α=+53°) ed il fruttosio (α=-92°) ed il verso di quest'ultima rotazione sarà prevalente.

CH₂OH

O O H O H CH₂OH O H

- H₂O H

+ OH H H OH

OH OH HO O CH₂OH

H OH OH H

[243] [246] [249]