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Isomeria costituzionale




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Isomeria costituzionale


La diversa connettività degli isomeri di struttura può essere ricondotta a tre diverse cause, in relazione alle quali l'isomeria costituzionale si suddivide ulteriormente in isomeria di catena, iso­meria di posizione e isomeria di gruppo funzionale




isomeria di catena

Consideriamo i seguenti due composti di formula molecolare C4H10


n-butano

Isobutano   (2-metilpropano)

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3


CH3


Essi differiscono per la disposizione degli atomi di carbonio. Nel primo composto si ha una catena lineare, mentre nel secondo si ha una catena ramificata.


In questo caso i due composti sono isomeri in quanto hanno la stessa formula grezza; ma differiscono net modo in cui gli atomi di carbonio sono legati e sono detti isomeri di catena.


Lo stesso tipo di isomeria si presenta se gli atomi di carbonio sono legati per formare un ciclo. E' il caso dei seguenti composti a cate­na ciclica di formula molecolare C6H12




Metil ciclopentano

cicloesano

CH3











Isomeria di posizione

Consideriamo ora i seguenti composti di formula molecolare C3H7Cl


1-cloropropano



2-cloropropano

CH3 - CH2 - CH2

|

Cl

CH3 - CH - CH3


Cl


Si osserva che l'atomo di Cloro è in posizione diversa. I due composti sono quindi definiti isomeri di posizione in quanto hanno la stessa formula grezza, ma differiscono unicamente per la posizione dell'atomo di Cloro


Isomeria di gruppo funzionale

Sono compo­sti che, pur dotati della stessa formula molecolare, presentano gruppi funzionali diversi. Di questa ca­tegoria fanno parte ad esempio composti quali l'eta­nolo (gruppo funzionale -OH) e il dimetil-etere (gruppo funzionale -O-), entrambi con formula molecolare C2H6O


Etanolo

Etere dimetilico

CH3 - CH2

|

OH


CH3 - O - CH3



Un tipo particolare di isomeria di gruppo funzionale è la tautomeria. Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che converte un tautomero nel suo isomero è detta tautomerizzazione. Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un atomo di idrogeno (tautomeria prototropica), accompagnato dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri.


L'acido ortofosforoso H3PO3, ad esempio, in soluzione acquosa è in equilibrio con il suo tautomero, l'acido fosfonico. Uno dei tre ossidrili dell'acido ortofosforoso si dissocia perdendo uno ione H+. L'anione ortofosfito che si genera è descrivibile come un ibrido di risonanza in cui la carica negativa è delocalizzata tra l'atomo di Ossigeno e quello di Fosforo. L'anione può quindi ricatturare lo ione H+ perso in precedenza utilizzando l'atomo di Fosforo (parzialmente negativo), generando in tal modo l'acido fosfonico.


Si noti come, mentre le due molecole tautomere esistono e descrivono due strutture molecolari isomere in reciproco equilibrio, le due strutture che descrivono l'anione risonante non esistono, essendo due strutture limite usate per rappresentare la reale struttura dell'anione risonante, ad esse intermedia.


Un analogo esempio di tautomeria si ha con l'acido ipofosforoso  H3PO2 (o acido fosfinico)



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