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ALCHINI (Acetileni)




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Gli alchini hanno proprietą fisiche simili a quelle degli alcani e alcheni eterologhi.

Gli alchini a catena corta (acetilene, propilene) sono fortemente esplosivi.



Le proprietą chimiche sono governate da:

Aciditą dell'idrogeno legato al carbonio sp di alchini terminali: gli alchini terminali formano sali (acetiluri)

Disponibilitą elettronica dei due legami p: gli alchini subiscono reazioni di addizione come gli alcheni, anche se con minor velocitą.



L'aciditą degli alchini terminali




Aciditą dei legami X-H degli elementi della prima riga (C, N, O, F): la forza dell'acido aumenta con l'elettronegativitą dell'atomo X




Aciditą dei legami C-H di alcani, alcheni, alchini: la forza dell'acido aumenta con l'aumento del carattere s dell'orbitale contenente il doppietto di elettroni (sp3 < sp2 < sp)




Preparazione dell'acetilene



L'acetilene č l'alchino industrialmentte pił importante. Viene ottenuto in vari modi:



Preparazione degli alchini




Dagli alcheni per addizione di bromo e doppia deidroalogenazione del dibromuro vicinale




Allungamento della catena di un alchino terminale


Reazioni degli alchini



Formazione di sali (acetiluri) con una base forte (sodio idruro, sodio ammide)


2) Reazioni di addizione elettrofila via Vinil catione.

Addizione elettrofila di HX (X = Cl, Br, I)



Addizione elettrofila di H2O sintesi di chetoni


Addizione trans-stereoselettiva  elettrofila di alogeno via ione alonio.



Addizione di X2 (X = Cl, Br) sintesi di dialogenoalcheni



3) Idrogenazione catalitica sintesi di alcheni o alcani


Idrocarburi aromatici (Areni)


Il Benzene



Fonte degli idrocarburi aromatici derivati dal benzene

Benzene, toluolo, xilene si ottengono dal cracking delle frazioni C6-C8 ottenute dalla distillazione del petrolio.

Tutti gli altri derivati benzenici si ottengono per reazioni sul benzene.




Idrocarburi aromatici polinucleari


Idrocarburi aromatici eteronucleari




I principali benzeni monosostituiti






I derivati benzenici disostituiti:

posizioni orto, meta e para




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