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CHIMICA ORGANICA - "Classificazione e caratterizzazione n-alcano, n-alchene, n-alchino"




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CHIMICA ORGANICA


"Classificazione e caratterizzazione n-alcano, n-alchene, n-alchino"


L'esperienza in questione si pone come obiettivo il riconoscimento e la classificazione di tre gruppi specifici degli idrocarburi quali -ano, -ene ed -ino che stanno ad indicare la presenza di un legame semplice , doppio legame  od un legame triplo .


ALCANI: Idrocarburi completamente saturi con presenza solamente di legami sp3-sp3 semplici. Hanno scarsa tendenza a reagire con qualsiasi sostituente X (quali alogeni, .) se non catalizzati con uv, calore o portati a condizioni limite. La loro formula è .


ALCHENI: Idrocarburi parzialmente insaturi con la presenza di uno o più doppi legami sp2-sp2. Reagiscono con molta facilità con sostanze elettrofile in quanto la presenza di doppi legami, cioè una concentrazione di elettroni di legame più elevata degli alcani, risultano facilmente attaccabili da alogeni, idrogeno, acqua, acidi alogenidrici, . . La loro formula generale di struttura è .


ALCHINI: Sono anch'essi idrocarburi insaturi con legami tripli di tipo sp-sp. Essi reagiscono ancor più facilmente degli -eni in quanto i tripli legami presenti attirano maggiormente sostanze elettrofile rispetto agli altri idrocarburi. Hanno formula generale .


Per il riconoscimento specifico dei tre gruppi tipici dei suddetti idrocarburi abbiamo effettuato prove di tipo chimico, fisico e di solubilità con vari reagenti quali H2O, HCl 5%, NaHCo3 2%, NaOH 5%, etere di petrolio, acqua di Bromo, acqua di Cloro, acqua di Iodio, KMnO4 e H2O2.


Dati.



n-ottano

HC(CH2)6CH3

n-ottene

HC=CH(CH2)5CH3

n-ottino

HCC(CH2)5CH3

H2O

Insolubile (<0.01%)

Insolubile (<0.01%)

Insolubile (<0.01%)

HCl 5%

Insolubile

Insolubile

Insolubile

NaHCo3 2%

Insolubile

Insolubile

Insolubile

NaOH 5%

Insolubile

Insolubile

Insolubile

Etere

Solubile al 100%

Solubile al 100%

Solubile al 100%

acqua di Bromo

n.r. colorazione rosso/bruno del reagente

Reagisce.

In eccesso

si colora di bruno


ESAURITO n-OTTINO

acqua di Cloro

n.r. rimane incolore

Rimane incolore. Nessuna reazione macroscopica evidente


ESAURITO n-OTTINO

acqua di Iodio

n.r. colorazione viola/bruno del reagente

Reazione lenta con progressiva decolorazione


ESAURITO n-OTTINO

KMnO4

n.r. colorazione viola del reagente

Reagisce con formazione di un ppt rosso di MnO2


ESAURITO n-OTTINO

H2O2

n.r. incolore

Reagisce dando la formazione di bollicine


ESAURITO n-OTTINO




Scheda di sicurezza (estratto):



n-ottano

HC(CH2)6CH3

n-ottene

HC=CH(CH2)5CH3

n-ottino

HCC(CH2)5CH3

Densità




Colore

Incolore

Incolore

Incolore

Punto di ebollizione

12.5/12.7 °C

121 °C

126/128 °C

Punto di fusione

-56.79 °C

-102 °C

-79 °C

Punto di infiamm.

Facilmente infiamm.

8 °C

16 °C

Stato a 20°C

Liquido

Liquido

Liquido

Odore

Caratteristico

Caratteristico

Caratteristico

Tossicità

Acuta per inalazione, protezioni standard.

Acuta per inalazione, protezioni standard.

Irritante per contatto, protezioni standard.

Titolo minimo





Reazioni degli alcani in quest'esperienza:


ALOGENAZIONE

Avviene solo con esposizione a uv o ad immissione di calore; durante l'esperienza non è stata riscontrata questa reazione in quanto non si è fornito il catalizzatore.


Reazioni degli alcheni in quest'esperienza:


ALOGENAZIONE

OSSIDAZIONE A GLICOLI


Reazioni degli alchini in quest'esperienza:


Reattivo esaurito.


Conclusioni:


Grazie a queste prove eseguite su alcani, alcheni (ed alchini) si può notare che ogni gruppo caratteristico degli -ani, -eni, (-ini) genera delle reazioni specifiche riconoscibili macroscopicamente. Tutti questi fattori possono portare alla stesura di una tabella di saggi specifici per il riconoscimento dei suddetti idrocarburi o di miscele di essi qualitativamente con reagenti di uso comune. Si può così concludere che:

  1. Gli alcani, se non catalizzata adeguatamente, non da nessun tipo di saggio specifico riconoscibile macroscopicamente come potrebbe essere la scomparsa della colorazione del reagente o la formazione di un ppt.
  2. Gli alcheni danno delle reazioni specifiche riconoscibili con permanganato di potassio, che porta alla formazione di un ppt rosso/bruno di MnO2 ed alla presenza di un glicole in soluzione. Oppure con acqua di bromo che da la scomparsa della colorazione giallo/bruno del bromo.

Saggi specifici:


n-ottano

HC(CH2)6CH3

n-ottene

HC=CH(CH2)5CH3

n-ottino

HCC(CH2)5CH3

A condizioni normali, senza catalizzatore, non reagisce.

Con KMnO4 forma ppt rosso/bruno di MnO2 ed un glicole in soluzione.


Reattivo esaurito.



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