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Acidi, Basi, Elelettrofili, Nucleofili




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Acidi di Lewis: sostanze contenenti un atomo con una lacuna elettronica (orbitale vuoto). Possono essere sostanze neutre, come i composti degli elementi del 3° gruppo (BL3, AlL3), o cationi (Li+, Na+, Mg++, Ca++). Gli acidi di Lewis possono colmare la lacuna elettronica coordinando una sostanza contenente un atomo con un doppietto di non legame (base di Lewis). Per questa caratteristica sono composti elettrofili.


Base di Lewis: sostanza contenente un atomo con un doppietto di non legame (B:). Possono essere sostanze neutre, come i composti contenenti atomi del 5° o 6° gruppo (O o N; esempio, H2O:, :NH3), o anioni (es., H2N-, HO-, HS-, F-, Cl-, Br-, I-). Le basi di Lewis tendono a formare un legame con atomi contenenti una lacuna elettronica (acidi di Lewis). Poiché un acido di Lewis, come un catione, è assimilabile a un nucleo scoperto, le basi di Lewis sono dette nucleofili.


Acidi e basi in acqua (Acidi e basi di Broenstedt). L'acqua ha due caratteristiche peculiari: 1) L'acqua è un solvente protico: i legami O-H sono fortemente polarizzati, per cui l'atomo di idrogeno può facilmente essere ceduto come protone a una base B:. 2) L'acqua è un solvente basico. Uno dei due doppietti di elettroni di non legame sull'atomo di ossigeno può coordinare un protone. 



Queste due caratteristiche determinano la reattività delle sostanze nel solvente acqua. 1) Una base B: sciolta in acqua può coordinare un protone (ione H+) strappandolo ad una molecola del solvente acqua. Si formano in questo modo ioni OH- e BH+. La base B: è definita base di Broenstedt.


2) L'atomo di ossigeno (basico) di una molecola di acqua può coordinare un protone strappandolo  ad una sostanza A-H. Si formano ioni H3O+ e A-. La sostanza A-H è definita acido di Broenstedt. La reazione è governata dal seguente equilibrio:

3) L'atomo di ossigeno di una molecola di acqua (base) può coordinare un protone strappandolo  ad un'altra molecola di acqua, che si comporta come acido di Broenstedt. Si formano ioni H3O+ e OH-. La reazione, detta di autoprotonazione, è governata dal seguente equilibrio:





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